История
Впервые край упоминается в летописных документах, относящихся к 1021-му году. Тогда Ярослав Мудрый разбил войска полоцкого князя Брячеслава на реке Судома.
Начиная с XI столетия, нынешние дедовичские земли принадлежали Ржевской сотне (волость Великого Новгорода). Тогда Ржевская волость простиралась по юго-западному побережью Ильменьского озера. Границы ее проходили вдоль Смоленской и Полоцкой земель. Позже, в XIV веке, часть Ржевских земель отошли к Шелонской пятине, а уже в 1482-м году вошли в Русское государство.
В XIII веке А. Невский укреплял район, будучи здесь наместником русского государя. Во времена его правления по реке Шелонь строились оборонительные укрепления, призванные защищать Новгородские владения. При царе Иване Грозном в селе Запольский Ямм было подписано соглашение с Польшей. Встреча состоялась между русским государем и польским королем Стефаном.
На реке Судома был построен оборонительный рубеж, получивший название Вышегород. Он состоял из городища и церкви Михаила Архангела. В окрестностях города находилось известное имение Михалево, принадлежащее генералу Бухарову. Сюда приезжали погостить Лермонтов и Пушкин, Рерих и Серов. Особняк располагался на берегу живописного и глубокого озера Локно, которое и сегодня как магнитом притягивает толпы туристов.
Основан поселок был 11 сентября 1901 года, при строительстве железной дороги, на месте погоста Высокое, свое название получил по наименованию ближайших деревень (Большой Дедовец и Малый Дедовец). Как муниципалитет район был сформирован в 1927-м году, и относился к Ленинградской области. И только в 1944-м году его отнесли к Псковскому региону.
Во время Великой Отечественной войны 1941 — 1945 годов Дедовичский район был центром Партизанского края, родившегося 1 августа 1941 года.
Партизанский край занимал территорию 9600 кв. км. в глубоком немецком тылу. Ее держала в своих руках Вторая ленинградская партизанская бригада, которой командовал Герой Советского Союза Николай Григорьевич Васильев (в его бригаде сражалось около 2000 народных мстителей.) Территория Края простиралась с севера на юг на 120 километров, с запада на восток — на 80 километров. Она охватывала неправильный прямоугольник между Дном, Бежаницами, Холмом и Старой Руссой, включая часть новгородских земель. Сначала четких охраняемых границ у Края не было; защитой служили леса и болота. Но потом, когда партизанам пришлось вести оборонительные бои, в качестве рубежей появились окопы и траншеи.
В ночь с 21 на 22 февраля 1942 года в Дедовичах партизанами в жестоком бою был разгромлен фашистский гарнизон. В ходе операции было убито 602 немецких солдата и офицера, взорваны мост и склад с боеприпасами, уничтожено 13 дзотов, захвачены трофеи. Партизаны потеряли 58 человек.
Партизанский край просуществовал до сентября 1942 года. Немцы направляли против него несколько крупных карательных экспедиций, поддержанных танками и авиацией. Последняя, четвертая, карательная экспедиция длилась с 7 августа по 22 сентября 1942 года. В ней участвовало свыше шести тысяч солдат немецкой пехоты. Немцам удалось занять территорию Края. Деревни были уничтожены. Партизаны ушли в другие районы. Некоторые бригады вышли за линию фронта, были переформированы и вновь направлены в тыл врага.
25 февраля 1944 года поселок Дедовичи окончательно был освобожден от немецко-фашистских захватчиков.